授業科目名	有機化学演習
時間割番号	TAC304
担当教員名	山本　結生
開講学期・曜日・時限	後期・木・I	単位数	1
＜対象学生＞
(未登録)
＜授業の目的＞
1,2 年次の有機化学の授業で学んだ知識を演習課題を通して定着させることが目的である。具体的には、「自分で考えて反応機構を導ける力を身につけること」と「NMR スペクトルを帰属する力を身につけること」を目指す。 授業では、毎回の演習課題を通して、以下の2つの事項を中心に解説する。 ・有機化学反応機構を巻矢印を用いて説明する方法 ・NMR スペクトルを帰属する方法
＜本授業科目による獲得・涵養が特に期待されるコンピテンシー＞（能力・資質）
工学部(～2023年度入学生)>応用化学科向け 記号 コンピテンシー（能力・資質）   AC-A 専門 4.化学の専門知識・技術を活用し、新素材・エネルギー・環境等の分野における問題解決に取り組むことができる。 B.有機化学 B1.化学結合生成における軌道の混成、共鳴による電子の移動、有機化合物の命名、Ｃ＝Ｃへの付加反応、芳香族の基礎反応、有機化学の理論について説明できる。 ◎ AC-B B2.有機化合物の命名法、立体配座、R-S表示法、有機反応における置換基の電子的立体的効果、ハロゲン化物、アルコールの構造と性質・反応性、有機反応の反応速度、平衡、反応機構について説明できる。 ○ AC-C B3.カルボニル基の基本的な反応（求核付加反応、求核アシル置換反応、α置換反応、カルボニル縮合反応）の反応機構を説明できる。 ○ AC-D C.分析化学 C4.クロマトグラフィー（ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー）、質量分析法、赤外分光法、核磁気共鳴分光法について説明でき、有機化合物の構造を決定できる。 ○
＜到達目標＞  到達目標とは
目標NO 説明 コンピテンシーとの対応 AC 1 有機化学反応における電子の授受を巻矢印によって表現する作法を身につけ、反応機構が書ける。 AC-A 2 分子構造を見て反応性を予測し仮説を立て説明することができる。 AC-A 3 分子軌道を用いて有機化合物の反応性や物性について説明できる。 AC-A 4 置換基効果を説明することができる。 AC-B 5 pKaや中間体の安定性など理解し、有機化学反応の説明に応用することができる。 AC-C 6 NMR スペクトルから簡単な有機化合物の構造決定ができる。 AC-D
＜成績評価の方法＞
目標No 割合 評価の観点 1 10% Moodle 課題 30%、中間試験 30%、期末試験40% 2 10% Moodle 課題 30%、中間試験 30%、期末試験40% 3 20% Moodle 課題 30%、中間試験 30%、期末試験40% 4 20% Moodle 課題 30%、中間試験 30%、期末試験40% 5 20% Moodle 課題 30%、中間試験 30%、期末試験40% 6 20% Moodle 課題 30%、中間試験 30%、期末試験40% 合計 100%
＜授業の方法＞
講義の1週間前までに授業で扱う問題をMoodleに掲載します。 各自問題を解いていただき、事前にMoodle上で提出してください。講義では予習課題の解説を中心に進めます。
＜受講に際して・学生へのメッセージ＞
「基礎有機化学 I, II」 および「有機化学」をしっかりと復習しておくこと。 また、3 年前期「機器分析」の核磁気共鳴（NMR）の授業内容を復習しておくこと。 難しい内容もあるかと思いますが、質問等ありましたら、いつでも授業担当者（山本）の居室に質問に来てください。 科目の性質上、図を描かないと説明できないことが多いため、メールではなく対面で質問してくれる方が望ましいです。
＜テキスト＞
この授業では、テキストは使用しません。
＜参考書＞
有機合成化学協会編, 演習で学ぶ有機反応機構 : 大学院入試から最先端まで, 化学同人, ISBN:9784759810455, (有機化学反応機構の問題が難易度別にA, B, C 問題に分類されている問題集です。A 問題は、学部生のうちに解けるようになりましょう。) Silverstein [ほか] 著 ; 岩澤伸治, 豊田真司, 村田滋訳, MS,IR,NMRの併用 第8版, 東京化学同人, ISBN:4807909169, (NMR の原理を勉強するのに最適な一冊。授業は演習中心で、原理については扱いません。) 東郷秀雄著, 大学院をめざす人のための有機化学演習 : 基本問題と院試問題で実戦トレーニング!, 化学同人, ISBN:9784759819847, (各単元のポイントを踏まえた問題が基本～大学院入試レベルまで記載されている問題集です。) Robert B. Grossman [著] ; 奥山格訳, 有機反応機構の書き方 : 基礎から有機金属反応まで 第2版, 丸善出版, ISBN:9784621307823, (反応機構の巻矢印の書き方が丁寧に解説されている参考書です。)
＜授業計画の概要＞
1 タイトル ガイダンス , 巻矢印を用いた反応機構の描き方とpKa 事前学習 事後学習 事前学習：Moodleの予習課題に取り組むこと。 事後学習：授業内容をよく復習し、巻矢印の描き方・分子構造と酸性度の関係性について理解する。 授業内容 授業評価や授業内容についてのガイダンスを行う。 その後、巻矢印を用いた有機化学反応機構の書き方とpKaの考え方についての説明を行う。 2 タイトル 求核置換反応・脱離反応・立体化学 事前学習 事後学習 事前学習：Moodleの予習課題に取り組むこと。 事後学習：授業内容をよく復習し、反応機構を書く上で必要な求核置換反応・脱離反応・立体化学の特性について理解する。 授業内容 ・求核置換反応 (SN1, SN2)における立体化学の考え方について ・脱離反応 (E1, E2)における生成物選択性について ・求核置換反応/脱離反応における反応速度と立体化学の関係性について 3 タイトル アルケン・アルキンの反応 事前学習 事後学習 事前学習：Moodleの予習課題に取り組むこと。 事後学習：授業内容をよく復習し、アルケン・アルキンの反応機構を理解する。 授業内容 ・不飽和結合への付加反応 ・還元反応と酸化的開裂 ・不飽和結合化合物のヒドロホウ素化 4 タイトル アルコール・エーテル・アミンの反応 事前学習 事後学習 事前学習：Moodleの予習課題に取り組むこと。 事後学習：授業内容をよく復習し、アルコール・エーテル・アミンの反応機構を理解する。 授業内容 ・アルコールの官能基変換, カルボニル化合物の還元反応 ・アミンの官能基変換、転位と脱離 ・エーテルの官能基変換、オキサシクロプロパンの開環における立体化学と反応速度 5 タイトル 芳香族化合物の反応 事前学習 事後学習 事前学習：Moodleの予習課題に取り組むこと。 事後学習：授業内容をよく復習し、芳香族化合物の反応について反応機構を理解する。 授業内容 ・配向性と誘起効果/共鳴効果の生成物選択性への影響 ・芳香族求電子置換反応 (Friedel-Crafts反応、ニトロ化、スルホン化など)の反応機構について ・共鳴構造におけるカルボカチオンの安定性 6 タイトル 多置換ベンゼンの合成と逆合成解析 事前学習 事後学習 事前学習：Moodleの予習課題に取り組むこと。 事後学習：授業内容をよく復習し、多置換ベンゼンの合成と逆合成解析による合成経路の考え方を理解する。 授業内容 ・多置換ベンゼン合成に向けた合成戦略の考え方 ・逆合成解析 (分子構造を部品にばらして考える)の演習 7 タイトル 中間試験 事前学習 事後学習 事前学習：第１回目から第６回目までの授業内容をよく復習すること。 事後学習：中間試験の問題をよく復習すること。 授業内容 反応機構の描き方、酸性度、求核置換反応・脱離反応・立体化学、アルケン・アルキンの反応、アルコール・エーテル・アミンの反応、芳香族化合物の反応、多置換ベンゼンの合成と逆合成解析 8 タイトル 中間試験の解説 事前学習 事後学習 事前学習：中間試験の問題をよく復習すること。 事後学習：中間試験の解説と「マクマリー上・中」で該当する項目をよく復習すること。 授業内容 中間試験の解説 9 タイトル カルボニル化合物の反応 (求核付加反応) 事前学習 事後学習 事前学習：Moodleの予習課題に取り組むこと。 事後学習：授業内容をよく復習し、カルボニル化合物の反応 (求核付加反応)の反応機構を理解する。 授業内容 カルボニル化合物の反応 (求核付加反応) 10 タイトル カルボニル化合物の反応 (カルボン酸とニトリル) 事前学習 事後学習 事前学習：Moodleの予習課題に取り組むこと。 事後学習：授業内容をよく復習し、カルボニル化合物の反応 (カルボン酸とニトリル)の反応機構を理解する。 授業内容 カルボニル化合物の反応 (カルボン酸とニトリル) 11 タイトル カルボニル化合物の反応 (求核的アシル置換、α置換反応) 事前学習 事後学習 事前学習：Moodleの予習課題に取り組むこと。 事後学習：授業内容をよく復習し、カルボニル化合物の反応(求核的アシル置換、α置換反応)の反応機構を理解する。 授業内容 カルボニル化合物の反応 (求核的アシル置換、α置換反応) 12 タイトル カルボニル化合物の反応 (カルボニル縮合反応、α,β-不飽和カルボニル化合物の性質) 事前学習 事後学習 事前学習：Moodleの予習課題に取り組むこと。 事後学習：授業内容をよく復習し、カルボニル化合物の反応 (カルボニル縮合反応、α,β-不飽和カルボニル化合物の性質)の反応機構を理解する。 授業内容 カルボニル化合物の反応 (カルボニル縮合反応、α,β-不飽和カルボニル化合物の性質) 13 タイトル NMRスペクトル解析 事前学習 事後学習 事前学習：Moodleの予習課題に取り組むこと。 事後学習：授業内容をよく復習し、NMRスペクトルによる構造解析法を理解する。 授業内容 ・NMR (1H, 13C)スペクトルの解析についての演習 ・NMR, MS, IRスペクトルを併用した分子構造の決定 14 タイトル 期末試験 事前学習 事後学習 事前学習：第9回目から第１3回目までの授業内容を復習すること。 事後学習：期末試験の内容をよく理解しておくこと 授業内容 カルボニル化合物の反応 (求核付加反応、カルボン酸とニトリル、求核的アシル置換、α置換反応、カルボニル縮合反応、α,β-不飽和カルボニル化合物の性質)、NMRスペクトル解析 15 タイトル 期末試験の解説 事前学習 事後学習 事前学習：期末試験の問題をよく復習すること。 事後学習：期末試験の解説と「マクマリー上・中」で該当する項目をよく復習すること。 授業内容 期末試験の解説 16 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 17 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 18 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 19 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 20 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 21 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 22 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 23 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 24 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 25 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 26 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 27 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 28 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 29 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容 30 タイトル 事前学習 事後学習 授業内容
＜前年度授業に対する改善要望等への対応＞
・毎回の授業内容を確認する小テストを実施し、受講している学生が積極的に発言できる機会を設ける。 ・授業形態を対面のみに変更する。
＜備考＞
(未登録)